Teka-teki Silang ternyata sudah berumur sangat tua. Teka-teki silang yang pertama terbit pada tahun 1875 di sebuah harian New york. Beberapa tahun kemudian orang menemukan sebuah teka-teki silang di sebuah dinding di Inggris yang dibuat pada jaman Romawi, Kira-kira 200 tahun setelah Masehi. Teka-teki itu terbuat dari 25 kata, lalu Teka-teki terbesar tercatat pernah terbuat dari 24.347 kata mendatar dan 26.053 kata menurun. (gile, hebat bisa membuat sebanyak itu)